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La forme des molécules
Impression facile
1 Représentation de Lewis
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Dans la représentation de Lewis, les électrons
célibataires sont représentés par un point, les doublets
par un tiret et une liaison covalente est représentée par
un tiret entre les symboles des deux atomes. Pour écrire la structure
de Lewis d’une molécule, il faut commencer par établir la
structure de Lewis des atomes qui la constituent. On peut alors compter
le nombre total d’électrons de valence, soit v. Ces électrons
seront répartis autour des atomes qui constituent la molécule
ou l’ion de façon à obtenir pour chacun des atomes une structure
en octet. Il existe des molécules pour lesquelles on peut écrire
plusieurs formules de Lewis : l’ensemble de ces formules est appelé
" formules de résonance ".
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2 Méthode VSEPR
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Dans la théorie VSEPR, les arrangements sont notés AXnEm.
A est l’atome central, A—X représente un doublet liant, E
représente un doublet non liant, n est le nombre de doublets
liants et m est le nombre de doublets libres. Les paires liantes
et non liantes sont localisées sur une sphère de centre
A de façon à ce que les répulsions entre ces doublets
soient les plus faibles. On considère les liaisons multiples comme
si elles étaient simples.
Exemples :
- AX2 : molécules linéaires
- AX3 : molécules planes, en forme de triangle
équilatéral
- AX2E : molécules planes, de forme angulaire
- AX4 : molécules tétraédriques
- AX3E : arrangement tétraédrique, forme de pyramide
trigonale
- AX2E2 : arrangement tétraédrique,
de forme angulaire
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3 Projection de Newman
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Dans la projection de Newman, l’observateur regarde
la molécule le long d’une liaison entre deux atomes de carbone C1
et C2. C1 et C2 sont représentés
par des cercles, les liaisons avec les autres atomes sont représentés
par des traits dirigés de l’extérieur du cercle vers son centre.
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4 Les isomères
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4.1 Définition
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Les isomères sont des composés
de même formule brute qui diffèrent par l’ordre ou la nature
des liaisons qui relient les atomes entre eux, ou par la disposition des
atomes dans l’espace.
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4.2 Les isomères de constitution
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La constitution d’une molécule de formule brute donnée définit
la nature et l’ordre des liaisons qui relient les atomes entre eux. On
appelle isomères de constitution deux composés de même
formule brute dont les molécules diffèrent par leur constitution,
c’est-à-dire qui ont des formules développées différentes.
Les molécules ayant même constitution, qui ne diffèrent
que par la disposition des atomes dans l’espace sont appelées stéréoisomères.
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4.3 Régulation des conflits
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On appelle configuration d’une molécule de constitution
définie, la disposition de ses atomes dans l’espace sans tenir
compte des dispositions qui ne se différencient que par des rotations
autour d’une ou plusieurs liaisons simples. Deux isomères qui diffèrent
par leur configuration sont appelés isomères de configuration.
Un couple d’isomères de configuration dont les molécules
ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir est appelé diastéréoisomères.
Une molécule chirale est une molécule qui n’est
pas superposable à son image dans un miroir.
Un couple d’isomères de configuration, non superposables,
images l’un de l’autre dans un miroir est appelé énantiomères.
Un atome de carbone qui porte quatre groupes différents
est appelé atome de carbone asymétrique. Une molécule
qui contient un seul atome de carbone asymétrique est chirale.
Il existe deux formes isomères de configuration de cette molécule.
Les propriétés chimiques de deux énantiomères
diffèrent lorsqu’on effectue des réactions avec des réactifs
chiraux. C’est le cas des réactions enzymatiques, des réactions
des molécules odorantes avec les récepteurs olfactifs du
nez, des réactions de certains médicaments avec le corps.
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4.4 Les isomères de conformation
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On appelle conformation d’une molécule les diverses dispositions
de ses atomes dans l’espace, qui ne diffèrent que par une rotation
autour d’une ou de plusieurs liaisons simples. Deux isomères de
même constitution et de même configuration, qui ne diffèrent
donc que par leur conformation, sont appelés isomères de
conformation.
Dans la représentation de Newman, si les atomes d’hydrogène
apparaissent comme superposés, la conformation est éclipsée.
Si les atomes d’hydrogène portés par l’atome de carbone
avant ne masque pas les atomes d’hydrogène portés par l’atome
de carbone arrière, la conformation est décalée.
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